Een levenslange fascinatie met het verstand en de geest en haar methoden leidde Rheingold naar het instituut voor Noetic Sciences en Xerox Park. Daar werkte hij aan en schreef over de eerste personal computers. Dit mondde uit in het schrijven van zijn eerste boek Tools for Thought in 1985. Dit is een geschiedenis van de mensen achter de ontwikkeling van de pc. Rond deze tijd heeft hij zich aangemeld bij The Well - een invloedrijke en één van de eerste online communities. Hij besprak zijn ervaringen in zijn baanbrekende boek Virtual Communities.
In 1985 was Rheingold ook mede-auteur van Out of the Inner Cirlcle: A Hacker's guide to Computer Security met voormalig hacker Bill Landreth.
In 1991 publiceerde hij Virtual Reality: Exploring the Brave New Technologies.
Kort daarna werd hij ingehuurd als hoofdredacteur van HotWired, een van de eerste commerciële inhoud websites gepubliceerd in 1994 door Wired magazine. Rheingold verliet in 1996 HotWired om de groei van de online community te bevorderen. Ondanks de lofuigingen, werd de site verkocht en afgebouwd in 1997.
In 1998 creëerde hij zijn volgende virtuele gemeenschap, brainstorms, een prive-succesvolle webconferencing community voor goed geïnformeerde, intellectuele, maatschappelijke, en toekomst-denken volwassenen uit de hele wereld. Met ingang van 2011, was brainstorms in zijn dertiende jaar.
In 2002, publiceerde Rheingold Smart Mobs en onderzoekt hij daarin potentiële technologieën om collectieve intelligentie te vergroten. Kort daarna, in samenwerking met het Instituut voor de Toekomst, is Rheingold gestart met een poging om een brede geletterdheid van samenwerking te ontwikkelen.
In 2008, werd Rheingold de eerste research fellow aan het Instituut voor de Toekomst, waaraan hij lange tijd verbonden is geweest.
Rheingold is gastdocent aan de communicatie faculteit van Stanford University waar hij twee cursussen geeft, "Digital Journalism" en "Virtual Communities en Social Media". Hij is een docent in UC Berkeley's School of Information, waar hij "Virtuele Gemeenschappen en Social Media" doceert, en waar hij eerder les gaf in "Participatory Media / collective action".
