Het verhaal speelt zich af in de nabije toekomst en volgt de carrière van de vijftienjarige Alex. Zijn bizarre genoegens in het leven zijn naast klassieke muziek ook verkrachting en willekeurige extreme geweldshandelingen ("ultraviolence" in het idiomatische taalgebruik van Alex). Alex zwerft 's nachts met zijn bende door de straten en begaat daar voor zijn plezier allerlei misdaden. Niemand probeert hen of de andere bendes in de stad tegen te houden, en zo verwoesten zij ongestoord de gemeenschap. Alex vertelt zijn verhaal in het tienerjargon genaamd "Nadsat", waarin achttiende-eeuws Russisch en Engels jargon gecombineerd wordt.
Uiteindelijk wordt Alex opgesloten en "gerehabiliteerd" door middel van een afkicktherapie (Ludovico's technique). Daarbij krijgt hij medicatie die hem misselijk maakt, terwijl hem films met geweld worden getoond. Door deze conditionering wordt hij weer kotsmisselijk als hij geweld wil toepassen, zelfs als dit voor zelfverdediging is. In één van de films wordt ook klassieke muziek gespeeld. Daardoor wordt hij ook misselijk als er klassieke muziek gedraaid wordt. Een onbedoeld bij-effect.
De morele kwestie die op het spel staat is dat Alex nu weliswaar sociaal wenselijk gedrag vertoont, maar deze beslissing niet door hem zelf genomen is; zijn "goedheid" is kunstmatig opgelegd.
Eenmaal op straat wordt Alex verguisd door iedereen uit zijn vorige leven. Twee leden van zijn oude bende werken nu bij de politie en pakken Alex op, voeren hem af en nemen wraak door hem ernstig te mishandelen. Ze doen dit omdat Alex hen in het verleden ook heeft mishandeld om de macht over zijn bende te behouden. Uiteindelijk laten ze hem achter en zwaargewond klopt Alex aan bij een grote villa. Alex weet nog wel dat hij daar vroeger met vrienden is binnengedrongen en ze daar de vrouw hebben verkracht. Deze vrouw is daardoor uiteindelijk overleden. De man wil Alex in eerste instantie helpen omdat hij vindt dat Alex een slachtoffer van de staat is. Na verloop van tijd zijn er steeds meer aanwijzingen die ertoe leiden dat de gastvrije man erachter komt dat Alex één van de mannen is die de dood van zijn vrouw op zijn geweten heeft. Als wraak sluit de man Alex op en speelt luide klassieke muziek. Alex wordt helemaal gek en springt uit wanhoop uit het raam. De val overleeft hij echter.
Alex valt langzaam maar zeker terug in zijn oude patroon, maar beleeft geen plezier meer aan wrede activiteiten; hij voelt een grotere verantwoordelijkheid voor de maatschappij. Het 20e hoofdstuk van de originele Amerikaanse uitgave eindigt met een sinistere scène, waarin Alex vreugdevol naar de Negende Symfonie van Beethoven luistert, en ondertussen zijn terugkeer voorbereidt om verwoesting te zaaien.
Op dit punt eindigen de vroege Amerikaanse uitgaven van het boek, maar er bestaat een 21e hoofdstuk dat uit de originele publicatie werd weggelaten. Burgess zegt dat de originele Amerikaanse uitgever zijn laatste hoofdstuk liet vallen in een poging het boek indrukwekkender te maken. Het voorgenomen werk was verdeeld in drie delen van 7 hoofdstukken elk, totaal 21, het aantal dat overeenkomt met de symbolische leeftijd waarop een kind zijn volwassenheid bereikt.
Er is controverse over de vraag of het 21e hoofdstuk het boek beter maakt of juist slechter. In het 21e hoofdstuk, dat zich een paar jaar na het twintigste afspeelt, is te lezen hoe Alex zich realiseert dat zijn heftige levensfase over is, maar dat het onvermijdelijk was. Enkele oude personages zijn nieuwe vrienden van Alex geworden. Hij denkt eraan een gezinnetje te stichten, maar aan de andere kant is hij bang dat zijn kinderen net zulk gedrag zullen vertonen als hijzelf gedaan had.
De filmversie, geregisseerd door Stanley Kubrick, is gebaseerd op de vroege Amerikaanse versie van het boek, en eindigt bijgevolg vóór de gebeurtenissen van het 21e hoofdstuk. Kubrick vertelde dat hij zojuist het scenario af had toen hij over het laatste hoofdstuk hoorde en beweerde nooit overwogen te hebben het alsnog toe te voegen.
De zin "What's it going to be then, eh?" ("Hoe zal het dan zijn, eh?") komt in het boek veelvuldig terug; het eerste hoofdstuk van elk van de drie delen van 7 hoofdstukken begint met de zin.